Daar is twee hoofweergawes oor hoe Vlad III sy nou legendariese bynaam gekry het.
Volgens die eerste van hulle is dit deur sy seun geërf van sy vader, Vladislav II, wat beskou is as 'n lid van die ridderorde van die Draak, wat deur koning Sigismund gestig is.
Volgens die tweede weergawe het Vlad die bynaam gekry vir sy ongeëwenaarde wreedheid in gevegte teen die Turkse troepe. En Tepes het redes gehad om nie van die Ottomaanse Ryk te hou nie.
As 'n 12-jarige kind is hy en sy jonger broer Radu as gyselaars na die Ottomaanse sultan gestuur. Albei seuns het 4 jaar in Turkye gewoon, waarna Vlad se psige onherstelbaar verander het. Hy het 'n baie ongebalanseerde persoon geword wat bekend was vir vreemde gewoontes en idees.
'N Jaar later vermoor die boyars van Wallachia Vladislav II saam met sy ouer broer Vlad. En die Turke het Tepes bevry met die doel om hom op die troon te plaas. Maar hy het nie langer as 'n paar maande regeer nie - hy het gevlug sonder om die druk van die goewerneur Janos Hunyadi te weerstaan.
Nadat Vlad III uit Wallachië gevlug het, het hy asiel in Moldawië aansoek gedoen en dit ontvang. Na die onrus in Moldawië moes hy egter die land verlaat en weer vlug, hierdie keer na Hongarye.
Na nog 4 jaar keer Tepes terug na die Wallachiese grense en roep die hulp van die Hongare en die Transsylviaanse bojare in. Vlad kon die troon van sy vader herower en het daarna ses jaar regeer. 'N Kort tydjie, maar op hierdie tydstip het sy wreedheid die duidelikste geopenbaar: volgens historiese gegewens het Tepes ongeveer 100 000 mense in ses jaar doodgemaak.
5 jaar na die troontogging het Vlad III 'n oorlog met die Ottomaanse sultan begin en geweier om hulde te bring. 'N Jaar later het hy die legendariese "Night Attack" gebruik om die Turkse leër van die grense van Wallachië af te trek.
'N Jaar later word Tepes egter verraai deur Matthias Corvin, 'n monnik uit Hongarye, en as gevolg van hierdie verraad word Vlad weer gedwing om uit sy geboorteland te vlug, weer na Hongarye. En daar word hy beskuldig van samewerking met die Turke, wat 'n volslae leuen was. Dit het die Hongaarse owerhede egter nie verhinder om Tepes, waar hy 12 jaar deurgebring het, in die tronk te sit nie.
In 1476 keer Vlad III terug na Wallachia, en word weer sy soewerein. Die geluk het egter nie lank vir hom geglimlag nie - in dieselfde jaar het Tepes die lot van sy vader gely: hy is deur sy eie bojane vermoor.
